Staro mesto je vsekakor najbolj zanimiv in privlačen del Dubrovnika. Ker zaseda dokaj majhno površino mesta, je najbolje, da se na ogled znamenitosti odpravite peš. Med hojo po romantičnih poteh ne boste videli samo najbolj zanimivih znamenitosti, ampak boste tudi občutili posebno ter nekoliko mistično vzdušje, katerega oddajajo antični kamniti zidovi. Vonj aromatičnih zelišč, belina rjuh, ki se sušijo na soncu med hišami, nenehno klepetanje domačinov na ozkih, prometnih ulicah… najboljši način, da spoznate ter občutite mesto je, da se povežete z množico in se ji prepustite, da vas popelje na nepozabno popotovanje skozi stoletja in labirint dubrovniških mestnih uličic.
Celotno staro mestno jedro je obdano s srednjeveškim obzidjem, ki ustvarja popolno iluzijo dobro zaščitenega naselja iz nekega preteklega časa. V staro mesto vodi več vhodov, ki se nahajajo pod veličastnimi utrdbami, ki so varovala mestna vrata. Če se boste obzidju približali iz smeri sodobnega mestnega centra Dubrovnika, boste v staro mesto vstopili skozi mestna vrata Pile, ki so bila glavni vhod v mesto. Vrata sta varovali dve utrdbi: Minčeta s severa in Bokar z juga. Utrdba Minčeta velja za eno izmed najlepših utrdb na svetu. To je tudi eden izmed najbolj prepoznavnih simbolov Dubrovnika, ki ponuja veličasten pogled na celotno mesto. Utrdba Bokar je bila zasnovana za obrambo mesta pred napadi z morja; danes pa je to prizorišče predstav dubrovniških poletnih iger.
Ko vstopite skozi mestna vrata, boste zagledali lep Onforijev vodnjak, ki je tudi najbolj priljubljeno zbirališče mladih. Najbolj zanimiv in čudovit spomenik na tem delu starega mesta je Frančiškanski samostan, ki je bil zgrajen v poznem obdobju srednjega veka. To je eden izmed najboljših in najbolj harmoničnih primerov gotske in romanske arhitekture v Dubrovniku. Samostanska cerkev je pogostokrat prizorišče različnih koncertov skozi celo leto.
Ko se sprehajate naprej, se boste znašli na najbolj znani in priljubljeni dubrovniški mestni ulici Stradun. S svojimi številnimi trgovinicami s spominki, galerijami, kavarnami in restavracijami, Stradun ni nikoli miren in tih. Ko se prebijate skozi množico, lahko hkrati uživate ob predstavah številnih uličnih zabavljačev.
Na drugem koncu se Stradun konča z ljubkim trgom, obkroženem z nekaj najbolj pomembnimi zgodovinskimi znamenitostmi Dubrovnika. Videli boste mestno katedralo, cerkev svetega Vlaha, palačo Sponza (mestni arhiv), Knežji dvorec, zvonike in Orlandov steber. Vsi ti lepi spomeniki so najboljši primeri pozne srednjeveške in zgodnje renesančne arhitekture.
Ko končate z obveznimi ogledi Dubrovnika, se lahko prepustite labirintu ozkih mestnih uličic in raziščete še druge znamenitosti. Tu so številni muzeji in galerije, kjer lahko uživate ob najboljših razstavah zgodovinske in sodobne umetnosti.
Če se želite spočiti od spoznavanja zgodovine, preprosto uživajte v razgledu; naužijte se pristnega vzdušja in opazujte dinamično vsakodnevno mestno življenje. Ko boste utrujeni in lačni, dobesedno sledite svojemu nosu. Po ozkih mestnih uličicah se iz številnih restavracij in gostiln širijo omamne arome okusne mediteranske kuhinje, ki vas vabijo, da si vzamete nekaj odmora in poskusite lokalne specialitete.
Staro mesto ponoči ne izgubi svoje živahnosti; prav nasprotno. Številne glasbene in gledališke predstave, ki se izvajajo na mestnem trgu in na drugih številnih mestnih prizoriščih, ohranjajo dinamiko mestnega življenja tudi dolgo po sončnem zahodu.